Los alquenos:
Son hidrocarburos insaturados que tienen uno o varios dobles enlaces carbono-carbono en su molécula. Se puede decir que un alqueno es un alcano que ha perdido dos átomos de hidrógeno produciendo como resultado un enlace doble entre dos carbonos. Los alquenos cíclicos reciben el nombre de cicloalquenos.
Antiguamente se les conocía como olefinas dadas las propiedades que presentaban sus representantes más simples, principalmente el eteno, para reaccionar con halógenos y producir óleos.
¿Como se forman?
El enlace doble se forma de la siguiente manera:
Uno de los orbitales sp2 de un C se enlaza con otro orbital sp2 del otro C formando un enlace llamado sigma. El otro enlace está constituido por la superposición de los enlaces p que no participaron en la hibridación. Esta unión se denomina Pi (∏).
Esta vez se produce la hibridación Sp2. El orbital 2s se combina con 2 orbitales p, formando en total 3 orbitales híbridos llamados Sp2. El restante orbital p queda sin combinar. Los 3 orbitales Sp2 se ubican en el mismo plano con un ángulo de 120° de distancia entre ellos.
El orbital p que no participo en la hibridación ocupa un lugar perpendicular al plano que sostiene a los tres orbitales Sp2.
Ejemplos mas comunes:
Eteno:
CH2 = CH2
Propeno:
CH2 = CH2 –CH3
Buteno – 1
CH2 = CH — CH2 — CH3
Buteno – 2
CH3 — CH = CH — CH3
Pentino – 2
CH3 — C ≡ C — CH2 —-CH3
Propiedades Físicas
- 1. Estado Físico: los tres primeros miembros son gases a temperatura ordinaria, del C5 hasta el C18 son líquidos y los demás sólidos.
- 2. Puntos de Ebullición: son un poco más bajos (algunos grados) que los alcanos.
- 3. Puntos de Fusión: son ligeramente mayores que el de los alcanos.
- 4. Densidad: un poco más alta que la de los alcanos.
- 5. Solubilidad: la solubilidad de los alquenos en agua, aunque debil, es considerablemente más alta que la de los alcanos, debido a que la concentración de los electrones en el doble enlace, produce una mayor atracción del extremo positivo del dipolo de la molécula de agua.
Reacciones ó Propiedades Químicas
- 1. Combustión: en presencia del calor producido por una llama, los alquenos reaccionan con el oxígeno atmosférico, originando dióxido de carbono (g) y agua. Esto constituye una combustión completa. En la reacción se libera gran cantidad de calor.
- 2. Adición de un reactivo isométrico
- Hidrogenación: adición de una molécula de hidrógeno (H2 ó H-H)
Los alquenos al ponerlos en contacto con el hidrógeno (H2) en presencia de un catalizador tal como el Pt, Pd ó Ni finalmente divididos, dan origen a alcanos.El doble enlace se rompe.
- Halogenación: adición de una molécula de halógeno (X2, donde X es F, Cl, Br ó I).
- Adición de haluros de hidrógeno
- Adición de ácido sulfúrico: H2SO4 (H – OSO3H)
- Adición de ozono (O3): ozonólisis
Propiedades y usos:
• Los primeros tres compuestos, eteno (etileno), propeno y buteno, son gaseosos a temperatura ambiente; los siguientes
son líquidos hasta los que tienen más de 16 carbonos que son sólidos.
• Son relativamente poco solubles en agua, pero solubles en ácido sulfúrico concentrado y en solventes no polares.
• Su densidad, punto de fusión y de ebullición se elevan conforme aumenta el peso molecular.
• El uso más importante de los alquenos es como materia prima para la elaboración de plásticos.
A El etileno o eteno es un gas incoloro, insípido y de olor etéreo cuya fórmula es CH2=CH2. Se usan grandes cantidades de
etileno (eteno) para la obtención del polietileno, que es un polímero. (sustancia formada por miles de moléculas más pequeñas
que se conocen como monómeros). Por ejemplo del polietileno el monómero es el etileno. El polietileno es un compuesto
utilizado en la fabricación de envolturas, recipiente, fibras, moldes, etc..
• El etileno es utilizado en la maduración de frutos verdes como piñas y tomates. En la antigüedad se utilizó como
anestésico (mezclado con oxígeno) y en la fabricación del gas mostaza (utilizado como gas de combate).
• El propeno,(nombre común propileno), se utiliza para elaborar polipropileno y otros plásticos, alcohol isopropílico
(utilizado para fricciones) y otros productos químicos.
Alquenos en el mundo de los plásticos e importancia en el mundo de los materiales sinteticos:
El grupo de los alquenos u olefinas está formado por hidrocarburos de cadena abierta en los que existe un doble enlace entre dos átomos de carbono. La fórmula general del grupo es CnH2n, donde n es el número de átomos de carbono. Al igual que los alcanos,
los miembros más bajos son gases, los compuestos intermedios son líquidos y los más altos son sólidos. Los compuestos del grupo de los alquenos son más reactivos químicamente que los compuestos saturados. Reaccionan fácilmente con sustancias como los halógenos, adicionando átomos de halógeno a los dobles enlaces. No se encuentran en los productos naturales, pero se obtienen en la destilación destructiva de sustancias naturales complejas, como el carbón, y en grandes cantidades en las refinerías de petróleo, especialmente en el proceso de craqueo. El primer miembro de la serie es el eteno, C2H4. Los dienos contienen dos dobles enlaces entre las parejas de átomos de carbono de la molécula. Están relacionados con los hidrocarburos complejos del caucho o hule natural y son importantes en la fabricación de caucho y plásticos sintéticos. Son miembros importantes de esta serie el butadieno,
C4H6, y el isopreno, C5H8.
Los alquinos:
Son hidrocarburos alifáticos con al menos un triple enlace -C≡C- entre dos átomos de carbono. Se trata de compuestosmetaestables debido a la alta energía del triple enlace carbono-carbono. Su fórmula general es CnH2n-2..
Propiedades fisicas:
Son insolubles en agua, pero bastante solubles en disolventes orgánicos usuales y de baja polaridad: ligroína, éter, benceno, tetracloruro de carbono. Son menos densos que el agua y sus puntos de ebullición muestran el aumento usual con el incremento del número de carbonos y el efecto habitual de ramificación de las cadenas. Los puntos de ebullición son casi los mismos que para los alcanos o alquenos con el mismo esqueleto carbonado.
Los tres primeros términos son gases; los demás son líquidos o sólidos. A medida que aumenta el peso molecular aumentan la densidad, el punto de fusión y el punto de ebullición.
Los acetilenos son compuestos de baja polaridad, por lo cual sus propiedades físicas son muy semejantes a la de los alquenos y alcanos.
Hay que tener en cuenta que los acetilenos completen la regla del cuarteto.
Propiedades quimicas:
Las reacciones más frecuentes son las de adición: de hidrógeno, halógeno, agua, etc. En estas reacciones se rompe el triple enlace y se forman enlaces de menor polaridad: dobles o sencillos
Estructura y enlace en alquinos:
El triple enlace está compuesto por dos enlaces π perpendiculares entre si, formados por orbitales p no hibridados y un enlace sigma formado por hibridos sp.
Acidez del hidrógeno en alquinos terminales:
Los alquinos terminales tienen hidrógeno ácido de pKa =25 que se puede arrancar empleando bases fuertes, como el amiduro de sodio en amoniaco líquido.
La base conjugada (acetiluro) es un buen nucleófilo por lo que se puede utilizar en reacciones de alquilación.
Estabilidad del triple enlace:
La hiperconjugación estabiliza también los alquinos, el alquino interno es más estable que el terminal.
Síntesis de alquinos:
Los alquinos se obtienen mediante reacciones de eliminación a partir de dihaloalcanos vecinales o geminales.
Hidrogenación de alquinos:
La hidrogenación catalítica los convierte en alcanos, aunque es posible parar en el alqueno mediante catalizadores envenenados (lindlar). El sodio en amoniaco líquido hidrogena el alquino a alqueno trans, reacción conocida como reducción monoelectrónica.
Reactividad de alquinos:
El sulfúrico acuoso en presencia de sulfato de mercurio como catalizador hidrata los alquinos Markovnikov, dando cetonas. La hidroboración con boranos impedidos, seguida de oxidación con agua oxigenada, produce enoles que se tautomerizan a aldehídos o cetonas. El bromo molecular y los HX se adicionan a los alquinos de forma similar a los aquenos.
Usos:
Etino o Acetileno.- Es un gas incoloro, de olor agradable si se encuentra puro. Es poco soluble en agua, pero muy soluble en acetona (un volumen de acetona puede disolver 300 volúmenes de gas acetileno).
Es combustible, y arde en el aire con flama muy luminosa, por lo que se usó mucho como manantial de luz (lámparas de acetileno). En su combustión desarrolla mucho calor, y cuando arde en oxígeno (soplete oxi-acetilénico) produce elevadas temperaturas (3,000 °C), por lo cual se emplea extensamente para soldar y cortal láminas de acero, como chapas de blindaje, hasta de 23 cm de espesor.
El acetileno actua como narcótico, y en forma pura no es tóxico por lo que se le pudiera utilizar como anestésico, si las mezclas que han de efectuarse con aire o con oxígeno no fuesen explosivas (3% en volumen de acetileno en el aire, constituye ya una mezcla explosiva).
Se le expende en tubos de acero que tienen una capa interior de asbesto embebido en acetono (la cual lo disuelve), ya que al estado líquido (presión) es muy peligroso, pues fácilmente se descompone con explosión.
El alquino 1-butino es un compuesto orgánico de la familia de alquinos. Éste es un gas extremadamente inflamable y reactivo. Éste se emplea en la síntesis de otros compuestos orgánicos debido a su alta reactividad. En estado puro es incoloro y en concentraciones muy altas suele presentar un olor a ajo.
Aplicaciones:
La mayor parte de los alquinos se fabrica en forma de acetileno. A su vez, una buena parte del acetileno se utiliza como combustible en la soldadura a gas debido a las elevadas temperaturas alcanzadas.
En la industria química los alquinos son importantes productos de partida por ejemplo en la síntesis del PVC (adición de HCl) de caucho artificial etc.
El grupo alquino está presente en algunos fármacos citostáticos.
Los polímeros generados a partir de los alquinos, los polialquinos, son semiconductores orgánicos y pueden ser dotados parecido al silicio aunque se trata de materiales flexibles y largos.
Fuentes:
- http://www.quimicayalgomas.com/quimica-organica/hidrocarburos/alcanos-alquenos-y-alquinos/
- sites.google.com/site/quimicaiii508/cuarta-unidad-corteza-terrestre-fuente-de-materiales-utiles-para-el-hombre/4-2-6-alquenos-y-su-importancia-en-el-mundo-de-los-plasticos-etileno-y-polietileno
-
Quimica experimentada, Esteban Mendiola (2000)Editorial biosfera, Miranda-Venezuela
- Quimica, segundo año diversificado,José Sarabia-Fernando Barragán(2010) Editorial Romor, Caracas- Venezuela
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